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Maura no es el único personaje de «80 for Brady» que encuentra un interés romántico. Para prepararse para el gran día, todo el equipo se dirige a NFL Experience el día antes del partido y, mientras está allí, Trish se encuentra con un hombre al que reconoce, pero no porque lo haya conocido antes. Dan O’Callahan (Harry Hamlin) es uno de los pocos personajes de la película que no está basado en una persona real. Es un exjugador de la NFL que en realidad ganó un Super Bowl. Trish se da cuenta de su anillo de Super Bowl y los dos se llevan bien.
Dan anota el número de teléfono de Trish, pero cuando comienza a enviarle mensajes de texto al día siguiente, ella tiene algunas dudas sobre su posible relación. Ella les dice a sus amigos que ha pasado su vida entrando y saliendo de relaciones, y que no está segura de estar lista para emprender ese camino nuevamente. A pesar de que los amigos de Trish la animan, sigue ignorando los mensajes de texto de Dan.
Eventualmente, todas las damas se encuentran con Dan justo cuando están a punto de ser expulsadas del Super Bowl por no tener boletos. Él salva el día y los invita a todos a subir a un palco donde pueden ver el resto del juego con estilo. Después de eso, él y Trish vuelven a hablar, y aunque Dan no aparece en la escena final de la película, no hay razón para pensar que no le dieron una oportunidad a su relación.
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