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La comedia de 1995 «Billy Madison» cuenta la historia del tonto Billy (Adam Sandler), que está a punto de heredar una cadena de hoteles de su padre, Brian (Darren McGavin). Sin embargo, Brian revela que mientras su hijo crecía, había sobornado a la escuela de Billy para que le dieran calificaciones aprobatorias. Ahora Billy debe demostrar que es capaz de dirigir el negocio volviendo a la escuela y aprobando los doce grados en seis meses. Si fracasa, el negocio irá al malvado vicepresidente del hotel, Eric Gordon.
Inicialmente, Sandler quería elegir a Bob Odenkirk como el villano Eric, ya que los dos habían trabajado juntos en «SNL». Pero Odenkirk, entonces prácticamente desconocida para el público cinematográfico, fue vetada por los ejecutivos de los estudios. Después de una extensa sesión de audición, Sandler se enamoró de la actuación de un joven actor llamado Philip Seymour Hoffman. Sin embargo, los ejecutivos se mostraron reacios a contratarlo. Sandler finalmente pudo convencerlos, pero surgió un nuevo problema: Hoffman se negó a interpretar el papel.
En «Fly on the Wall», un podcast presentado por David Spade y Dana Carvey, Sandler detalló cómo llamó a Hoffman para ver qué estaba pasando (a través de La lista de reproducción). «Digo, ‘Oye, vi tu cinta, eres tan genial, amigo, y dijeron que no quieres hacerlo… Entonces, ¿quieres hacerlo?’», recordó Sandler. “Y él dice: ‘Aww, no puedo’. Y digo, ‘Oh, ¿por qué no?’ Y él dice: ‘Aww… simplemente no quiero’».
Afortunadamente, el papel fue deliciosamente interpretado por la estrella de «The West Wing», Bradley Whitford, mientras que Hoffman y Sandler eventualmente trabajaron juntos en la película «Punch-Drunk Love».
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