George Clooney asumió el cargo de director de la película de 2002 «Confesiones de una mente peligrosa» por una sencilla razón: solo quería que se hiciera la película. La comedia dramática y fantasía, adaptada de las historias fantásticas (y falsas) del creador de «Gong Show», Chuck Barris, sobre servir como asesino a sueldo de la CIA, estuvo varada en el infierno del desarrollo durante más de una década, pasando por las manos de directores como David Fincher. , Curtis Hanson y Darren Aronofsky. George Clooney se incorporó al principio del desarrollo del proyecto, pero la producción se detuvo debido al presupuesto, que se fijó en 35 millones de dólares, y los derechos de distribución. Eventualmente, Bryan Singer abandonó la silla del director, dejando el lugar vacío.
Clooney hizo un lanzamiento audaz a Miramax, que se había hecho cargo de la financiación de la película. «Pensé, si lo agarraba y lo hacía a escala, y lograba que todos los demás lo hicieran a escala, podríamos hacer la película por debajo de lo presupuestado», le dijo a la BBC en 2003. Eso era importante, pensé, ya que no era una película diseñada para ganar una gran cantidad de dinero». Clooney endulzó el trato al traer a bordo a Julia Roberts y Drew Barrymore para interpretar a las mujeres importantes en la vida de Barris y agregó a los amigos de «Ocean’s Eleven» Brad Pitt y Matt Damon como solteros en un episodio de «The Dating Game», que produjo Barris. La táctica funcionó, hasta cierto punto: Clooney logró que se hiciera la película y el proyecto obtuvo críticas positivas, lo que ayudó a establecer su carrera como director en películas como «Buenas noches y buena suerte». Sin embargo, los ingresos de taquilla fueron pésimos y apenas cubrieron los costos de producción.