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Después de terminar finalmente su pseudo-relación con Knives (Ellen Wong), todo parece perfecto entre Scott (Cera) y su nueva novia Ramona (Winstead). Eso es hasta que es atacado por Matthew Patel (Satya Bhabha), el ex de Ramona del séptimo grado. Scott se entera de que todos los ex de Ramona han formado una «Liga de ex malvados» con el único propósito de evitar que salga con Ramona. Otros miembros incluyen a Lucas Lee (Evans), Todd Ingram (Brandan Routh), Roxanne Richter (Mae Whitman) y las gemelas Katyanagi (Keita Saitou y Shôta Saitô).
En el clímax, se revela que Gideon Graves (Jason Schwartzman), un poderoso magnate de la música y el ex más reciente de Ramona, había reunido a la liga. Además, es «G-Man», el mánager de la banda de Scott, lo que complica aún más la amistad de Scott con sus compañeros de banda. Si bien la película no explora la historia de fondo de Gideon, Ramona le dice a Scott en su sueño del desierto que durante su tiempo con Gideon, él nunca le prestó atención hasta que ella rompió con él. Como resultado de su obsesión con Ramona, Gideon se sintió obligado a rastrear a cada uno de sus ex y convencerlos (o manipularlos) para que se unieran a la liga.
Los fanáticos de la película se han preguntado con frecuencia si todos los antagonistas de la película mueren después de ser derrotados, dado que se desintegran en fragmentos de píxeles. O’Malley respondió una de estas preguntas en su página de Tumblr, confirmando que nadie muere en la serie; en cambio, todos simplemente reaparecen en sus casas después de haber aprendido sus lecciones.
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