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Durante un Reddit Ask Me Anything en 2014, George Clooney reveló que para grabar «Man of Constant Sorrow», entró al estudio con el productor musical T Bone Burnett y los hermanos Coen durante la producción de «O Brother, Where Art Tu?» En ese momento, la intención era que él cantara «Man of Constant Sorrow». Desafortunadamente, su voz no estaba a la altura.
«Recuerdo que los hermanos Coen pensaron que yo podía cantar, yo pensé que yo también», dijo. Sin embargo, la triste verdad del asunto se reveló rápidamente. «Todos estaban mirando al suelo y moviendo la cabeza y luego tocando y es simplemente terrible, y creo que es genial, tendrán que decirme que van a tener que traer a otro chico a cantar». Bueno, terminaron haciendo precisamente eso.
El hombre que trajeron fue el cantante y músico de bluegrass Dan Tyminski, quien es miembro de la banda de acompañamiento de Alison Krauss, Union Station, y un exitoso solista. En un artículo para el Huffington Post, Burnett compartió que Tyminski «escribió y tocó la parte de guitarra que dio nueva vida a la canción», además de proporcionar su voz conmovedora. Sin embargo, argumentó que Clooney es un gran cantante y probablemente habría proporcionado la voz en diferentes circunstancias. «Si hubiera tenido más tiempo para actualizar a George, podría haber cantado esa canción él mismo», escribió.
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