«Never Been Kissed» está protagonizada por Barrymore como Josie Geller, una redactora junior de 25 años del Chicago Sun-Times. A Josie se le asigna hacerse pasar por una estudiante en su antigua escuela secundaria para investigar la cultura adolescente, pero las cosas se complican cuando desarrolla sentimientos por el profesor de inglés Sam Coulson (Michael Vartan).
Al recordar la película en su vigésimo aniversario, Chelsea Steiner de The Mary Sue escribió: «‘Never Been Kissed’ sigue siendo una de las mejores películas para adolescentes y comedias románticas de los años 90, y una verdadera oda a las chicas nerds y demasiado entusiastas. de todas las edades. » En el momento del estreno, Lael Loewenstein de Variety atribuyó el éxito de la película a su actriz principal y escribió: «Barrymore brilla en todo momento… ella convierte a Josie en una heroína completamente ganadora y comprensiva. Incluso Estelle Tang de Elle, quien escribió una crítica pieza sobre la película, llamándola «la comedia romántica más extraña y jodida de todos los tiempos» (principalmente con respecto al hecho de que el romance principal involucra a un maestro que desarrolla sentimientos por quien él cree que es un adolescente) admitió amar la película independientemente y tener visto muchas veces.
Parece que incluso los críticos, a una pequeña mayoría de los cuales no les gustó la película en general, tienden a estar de acuerdo en que Barrymore es el protagonista perfecto y encantador de comedia romántica. Aparentemente, el público siente lo mismo, ya que le dio a la película un índice de aprobación general del 69% en Rotten Tomatoes. La película de 1999 está actualmente disponible para transmitir en Disney +.