Perdimos uno grande cuando Norm Macdonald falleció recientemente. El hombre conocía la comedia mejor que la mayoría y tenía un tipo particular de humor que simplemente funcionaba, siempre que lo entendieras. Eso lo convirtió en un coprotagonista obvio para cualquier vehículo de Sandler: la pareja compartió la pantalla en varios proyectos y disfrutó de una amistad de décadas que continuó hasta la muerte de Macdonald en septiembre de 2021.
Aún así, su mayor colaboración sigue siendo «Billy Madison», donde Macdonald tuvo un pequeño papel como uno de los amigos holgazanes de Billy que pasa demasiado tiempo emborrachándose junto a la piscina. Sandler recordó la experiencia en «Conan», con Macdonald (y un puñado de sus amigos comediantes) agregando su propio comentario colorido por si acaso. Aparentemente, en una de las escenas de la piscina esparcidas a lo largo de «Billy Madison», se supone que el personaje de Sandler habla con el personaje de Macdonald, Frank. Sandler dijo su línea y se sorprendió cuando Macdonald permaneció en silencio. «A Ole Norm le gusta tomarse su tiempo», bromeó Sandler. «Tal vez se está hundiendo por esto… después de unos segundos más, me di cuenta de que el viejo Norm estaba durmiendo».
«Bueno», intervino Macdonald, «querían que hiciera de borracho, así que dije: ‘¿Tienes algo de alcohol?’ Pero también me llamó Frank, y en mi mente pienso: ‘¿Quién… es Frank?’. «Solo Norm Macdonald podría salirse con la suya.