Los fanáticos han emulado la apariencia de Molly Ringwald en películas como «The Breakfast Club» y «Pretty in Pink» durante décadas. A pesar de su inolvidable sentido de la moda, Ringwald le dijo al LA Times: «Nunca me consideré un ícono de estilo». Ella atribuyó su estilo a la «necesidad» y dijo: «Usé toda esa ropa vintage porque mis padres me mantuvieron con una mesada». Venga de donde venga, el estilo de Ringwald influyó en sus películas y en generaciones de cinéfilos.
De todos sus inolvidables atuendos de los años 80, hay una pieza en particular que se le queda grabada en la memoria por lo mucho que le desagradaba. «Me encantó todo lo que Marilyn [Vance, the costume designer for ‘Pretty in Pink’] excepto el vestido de graduación, que he sido bastante abierto acerca de que no me gustó en ese momento «, admitió Ringwald a Vogue. Cuando vio la pieza por primera vez, se echó a llorar». Mi maestra en ese momento … dije que estaba siendo grosero, pero realmente fue solo una reacción visceral».
Cuando Ringwald expresó su oposición al vestido, ya era demasiado tarde para que la producción hiciera algún cambio. Cuando terminó el rodaje de la película, Ringwald conservó cada prenda de ropa que llevaba, excepto ese vestido. Afortunadamente, el público se enamoró de él y sigue siendo una de las piezas de vestuario más memorables de la película. ¿Ha cambiado la opinión de Ringwald al respecto en los años intermedios? «Por supuesto», dijo, «¡ahora desearía poder enmarcarlo!»