En 2014, Theo James fue elegido para lo que muchos consideran su papel principal: interpretar a Cuatro en las películas «Divergente». Basada en la popular serie de libros para adultos jóvenes del mismo nombre de Veronica Roth, la historia siguió a Tris (interpretada por Shailene Woodley), quien era una pensadora secreta, independiente y «divergente» en un Chicago distópico compuesto por cuatro facciones. James interpretó a su mentor e interés amoroso, Quattro, quien también era secretamente divergente, lo que significa que tenían la capacidad de rechazar los sueros del gobierno y el control mental. Si bien las primeras películas tuvieron éxito en la taquilla, su popularidad flaqueó, la estrella de la serie Woodley se fue y la cuarta película de la serie fue cancelada, según Cinema Blend.
James continuó actuando en pequeños proyectos, encontrando cierto éxito en el doblaje. Es la voz de Héctor en la popular serie animada «Castlevania» en Netflix y también prestó su voz a Rek’yr en «The Dark Crystal: Age of Resistance» de 2019.« También protagonizó la película de Netflix «Así es como termina». Recientemente apareció como Sidney en la serie dramática histórica británica «Sandition», basada en una obra inacabada de Jane Austen. Después de que el programa Masterpiece de PBS, que inicialmente se canceló, se renovó sorprendentemente para una segunda y tercera temporada, James anunció que no regresaría y dijo en las redes sociales: «Aunque disfruté interpretando a Sidney, para mí, siempre he argumentado que Su viaje terminó como yo quería. El final de cuento de hadas entre Charlotte y Sidney es diferente, único y muy interesante para mí y le deseo al elenco y al equipo de «Sanditon» aún más éxito en las series futuras «.
Los fanáticos de James, conocidos como Theologis (a través de Facebook), no deberían preocuparse. Ya está ocupado filmando su último papel en una serie de HBO basada en otro libro popular.