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Para los niños de los 90, el rostro joven de Charlotte Sullivan evoca una línea devastadora de «Harriet the Spy»: «Lo único peor que ser Marion Hawthorn es querer ser Marion Hawthorn». El clásico de 1996 sigue a la luchadora Harriet, una aspirante a espía y escritora que registra todo en su fiel cuaderno, incluso si su curiosidad regresa para morderla. En su primer papel en la pantalla grande, Sullivan interpreta a Hawthorn, la torturadora rica y malcriada de Harriet. Aunque la película reconoce que el comportamiento de Marion proviene de un lugar de inseguridad, los espectadores jóvenes siempre recordarán con inquietud los momentos más despiadados de Marion, incluido cuando vertió pintura azul sobre Harriet.

En una historia oral del vigésimo aniversario de «Harriet the Spy», Sullivan le dijo a Uproxx que el papel de Marion la llevó a ser encasillada durante décadas. «Interpretar a ese troll siempre es divertido», dijo, «pero me preocupó un poco porque [it’s] todo lo que juego, todavía. [Laughs.] Estoy como, «¿Qué es lo que ven en mí que es tan terrible?» Sullivan no estaba demasiado arrepentido de haber interpretado a Marion, y finalmente calificó el papel de «delicioso».

En cualquier caso, no pareció frenar su éxito en el casting esa década. En los años 90, la actriz se destacó especialmente en los géneros de terror y misterio, apareciendo en episodios de «Are You Afraid of the Dark» y «Goosebumps». También apareció en varias películas para televisión, así como en un papel principal en «The New Ghostwriter Mysteries.» En la serie educativa, Sullivan interpretó a Camilla Gorik durante 13 episodios hasta que fue cancelada después de una temporada.