Veces que los villanos de la franquicia de John Wick tenían razón

Como propietario del capítulo de la ciudad de Nueva York de The Continental, Winston opera de acuerdo con The High Table y debe cumplir con sus reglas y las reglas generales de los hoteles Continental internacionales. La relación de Winston con John es complicada, por decir lo mínimo, y se ha desviado hacia el territorio de los villanos en más de una ocasión, pero en su mayoría opera teniendo en cuenta los mejores intereses de John como amigo en lugar de permanecer como un tercero neutral.

El final del «Capítulo 2» encuentra a Winston excomulgando a John después de que mata a Santino en terrenos continentales, violando una de las reglas cardinales de la organización. Excomulgar a John fácilmente podría parecer un movimiento malvado, pero fue una cama hecha por el propio John, y Winston simplemente cumple con el resultado estándar exigido por su violación de las reglas. Winston incluso se arriesga un poco al darle a John el margen de maniobra de una hora de ventaja antes de que el exitoso contrato entre en vigor. Esta fue una libertad que no se le concedió a la Sra. Perkins, quien fue asesinada en el acto por violar la misma regla. Darle a John su ventaja inicial es lo que trae problemas a Winston del Conciliador en el «Capítulo 3».

El final de «Parabellum» presenta a Winston cometiendo su acto de villanía más directo contra John hasta el momento cuando le dispara, lo que lleva a su debilitante caída desde la azotea de The Continental. Pero, incluso esta aparente puñalada por la espalda podría no ser tan malvada como parece, y es posible que haya estado tratando de ayudar a John en secreto a pesar de la apariencia de sus acciones. El director Chad Stahelski lo ha dejado deliberadamente a la interpretación con las respuestas por venir en el «John Wick: Capítulo 4» que se acerca rápidamente (a través de Digital Spy).