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Cuando mamá Anita no puede acompañar a Gary a una aparición publicitaria en la ciudad de Nueva York, Alana interviene como acompañante. Gary se une a sus compañeros de reparto de la película familiar «Under One Roof», incluida la estrella Lucy Doolittle (Christine Ebersole), para ofrecer una actuación musical en el programa Jerry Best para promocionar la película. Anderson le dijo a Vanity Fair que toda la secuencia se inspiró en la experiencia de Gary Goetzman promocionando la película «Yours, Mine, and Ours», protagonizada por Lucille Ball, quien Anderson confirmó a Variety que es la base del personaje de Lucy. Antes de la aparición, Lucille le advierte a Gary que se comporte, a lo que él desobedece en la entrevista posterior al espectáculo con Best, tratando de impresionar a Alana con una broma sexual subido de tono que estropea el momento saludable. Detrás del escenario, Lucy pierde la calma y reprende a Gary, y un miembro del equipo tiene que arrastrarla.
El papel de Ebersole como Lucy Doolittle está hecho a la medida para resaltar sus cualidades como actriz, cultivadas en sus cinco décadas en el entretenimiento. Antes de obtener sus primeros papeles importantes en «Amadeus» y «Tootsie», Ebersole trabajó por primera vez en televisión en la telenovela de ABC «Ryan’s Hope» y tuvo un período de un año como miembro del elenco de «Saturday Night Live». Estos cuatro roles por sí solos muestran la versatilidad de Ebersole como intérprete, lo que le ha proporcionado una carrera rica y consistente. Más recientemente, Ebersole tuvo papeles secundarios en «The Wolf of Wall Street» y en televisión en «Sullivan & Son» de TBS, «Search Party» de HBO Max y «The Kominsky Method» de Netflix. Ebersole tiene un impresionante legado ganador de Tony en Broadway, que la preparó bien para la actuación musical de Lucy en «Licorice Pizza».
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