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Después de «10 Things I Hate About You» de 1999, Andrew Keegan continuó trabajando en cine y televisión. En 2000, el actor interpretó un papel secundario en la comedia romántica LGBTQ del escritor y director Greg Berlanti «The Broken Hearts Club: A Romantic Comedy». Interpretó al jugador de softbol Kevin, quien forma una relación con Cole (Dean Cain) a pesar de albergar sentimientos por uno de los amigos de su pareja, Dennis (Timothy Olyphant). Al año siguiente se reunió con Julia Stiles en otra película inspirada en la obra de William Shakespeare, «O» del director Tim Blake Nelson.
Según IMDb, también continuó con un papel recurrente en el drama espiritual «7th Heaven» como Wilson West; el interés a veces amoroso de Mary Camden (Jessica Biel). Su última aparición en el drama de The WB fue en 2002. El actor también ha aparecido en numerosos papeles como estrella invitada en programas de televisión como «House», «CSI: NY» y, más recientemente, el drama adolescente de Netflix «Trinkets». En una entrevista de 2020 con E! News para promocionar «Trinkets», se le preguntó a Keegan si continuaría actuando y respondió: «Ese es el plan… volver al trabajo después de esto del COVID. Será una experiencia interesante. Tengo muchas ganas». lo.»
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